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Nach dem Vorbild von Heidelberg und Braunschweig entwarf im 12. Jahrhundert Bernhard II. die Stadt an der Lippe. Das war nur konsequent, denn bereits vorher war der Ort ein wichtiges Handelszentrum. Wo heute historische Fachwerkhäuser in einer lebendigen Altstadt stehen, befand sich der Kreuzungspunkt der Handelsstrecke von Frankfurt am Main nach Lübeck und der Straße von Paderborn nach Münster. Zu den ersten Bauwerken der neu gegründeten Stadt gehörte die Große Marienkirche im Zentrum der heutigen Altstadt. Das kulturelle Leben ist durch eine Vielzahl an Musik-Vereinen und Bands geprägt. Das jüngere Publikum der Region freute sich in den vergangenen Jahren über das Hardbeat-Festival und das Festival Rock am Güter.
Seinen Namen hat die Stadt von dem Fluss Lippe, der durch den Nordwesten des Zentrums fließt. Lippstadt liegt inmitten des Münsterlandes und des Paderborner Landes. Deshalb handelt es sich bei der nächstgelegenen Großstadt auch um das 30 Kilometer westlich liegende Paderborn. Die Bundesstraße 55 bietet eine schnelle Verbindung zur nahegelegenen Autobahn A2. Ohne umzusteigen gelangt man mit den in Lippstadt haltenden Fernverkehrszügen beispielsweise nach Kassel, Dresden, München und Düsseldorf.
In Lippstadt ist vor allem das verarbeitende Gewerbe zu finden. Herausragend ist die Zahl an Ingenieuren, die sich in der Mittelstadt angesiedelt haben. Das bedeutendste Wirtschaftsunternehmen war um 1900 als Westfälische Metallunion bekannt. Heute heißt der Zulieferbetrieb für Fahrzeugbeleuchtung und -elektrik Hella KGaA Hueck & Co. und ist eines der international führenden Unternehmen in seiner Branche. Die Hochschule Hamm-Lippstadt bietet seit 2008 an seinem hiesigen Standort die Studiengänge Mechatronik, Wirtschaftsingenieurwesen sowie Computervisualistik und Design an. Weitere Bildungseinrichtungen mit überregionalem Charakter sind die Akademie für die Deutsche Wirtschaft GmbH, die International Business School sowie die Westfalen-Akademie.
Das kulturelle Zentrum der Stadt ist das Theater. War es zuerst als Aula für das benachbarte Gymnasium gedacht, wurde es schnell zum Spielort für Opern, Musicals, Theateraufführungen und andere künstlerische Darbietungen. Insgesamt stehen jedes Jahr rund 60 Veranstaltungen auf dem Spielplan. Bei einem Spaziergang durch die Altstadt wird man vor allem in der Langen Straße, Poststraße und der Rathausstraße historische Bauten sehen, die teilweise in ihrer Entstehung bis in das 16. Jahrhundert zurückreichen.
Einen ganzen Tag Entspannung für Körper und Geist kann man im Thermalsolebad Bad Waldliesborn finden, dass das größte seiner Art im Kreis Soest ist. Lange Spaziergänge können sich dem Wellness-Erlebnis im angrenzenden 20 Hektar großen Kurpark anschließen. Wer mehr Nervenkitzel benötigt, der findet diesen im Kurpark-Kletterwald, der vier verschiedene Parcours von bis zu 20 m Höhe bietet. Bis zu hunderttausend Besucher strömen jährlich zur Kirmes Herbstwoche. Sie erstreckt sich mit ihrem Budenzauber und Fahrtgeschäften über die ganze Altstadt und sorgt für viel Vergnügen.